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非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为___和___(填名称).(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为___.(3
 更新时间:2024-04-20 17:20:39
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问题描述:

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为___和___(填名称).

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为___.

(3)在上述五步反应中,其中②的反应类型是:___;④的反应类型是:___.

(4)B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环.

写出该同分异构体的结构简式___.

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrNaOH溶液

△CH3CHOHCH3COOH

浓硫酸△CH3COOCH2CH3合成路线流程图:___.

陆文彦回答:
  根据流程图中,A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生水解反应生成F,   (1)该物质中的官能团是醚键和羧基,故答案为:醚键和羧基;   (2)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知,在B的醚键处断键,使醚基转化为酚羟基连接在X上,所以X的结构简式为,故答案为:;   (3)通过以上分析知,②的反应类型是加成反应,④的反应类型是取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;   (4)Ⅰ、能发生银镜反应,说明含有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;   Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6,则符合条件的结构简式为,   故答案为:;   (5)苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇,苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加成反应生成,和NaCN发生水解反应生成,其合成路线图为,   故答案为:.
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